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水楊醛的物化性質和制備方法

閱讀:296   時間:2022-10-26 11:25

  水楊醛

  [別稱]鄰甲基苯甲醛。

  [化學結構式]

  [物化性質]沒有顏色或暗紅色油狀液體。具備杏仁味道。飽和蒸汽壓13kPa(33℃),溶點-7℃,熔點196.5℃相對密度(20℃)1.167g/cm3。微溶于水,溶解于酒精、醫用乙醚和苯。能和蒸汽一起蒸發。與硫酸作用呈桔紅色,與重金屬離子可產生有色板塊螯合物。遇三氯化鐵溶液顯藍紫色??梢员晦D變成水楊醇。

  [制備工藝]合成水楊醛的辦法比較多,傳統式的辦法是利用ReimerTiemma反應甚至以鄰甲酚為原料氰酸鈉后制得水楊醛。此兩種方式存在一定的不夠,如前面一種存有反映非均相、產出率低、甲基可選擇性較弱等諸多問題,后者存有危險因素大、自然環境不友善缺陷。因而世界各國專家學者對它進行了大批探尋改善,給出了一些新的方法。例如水楊醇高效液相催化反應法、電解法合成水楊醛等。乃至應用了一些工業生產新技術應用來合成,如采用相遷移與電磁學相結合的方式。

  (1)以甲酸為原料的ReimerTiemann法

  Reimer-Tiemann反映由K.Reimer和F.Tiemann于1876年創造發明,該反映利用甲酸、乙醚、堿合成酚醛樹脂。ReimerTiemann反映實際操作加工工藝簡易、原料便宜容易得到。它以甲酸和乙醚為原料,在NaOH的溶液中,乙醚最先轉化成二氯卡賓,與苯酚鈉產生加成反應形成芐基二氯,隨后快速水解反應為醛,再換硫酸堿化獲得水楊醛和對羥基苯甲醛?;瘜W反應過程如下所示:

  傳統ReimerTiemann法有在非均相管理體系內進行,產生的醛與未反應苯酚鈉產生高聚物,使反映收率減少,一般物質收率僅有20%~35%。因此,圍繞怎樣做到高收率、高挑選的探索一直做著。一般對R-T反應改善通常是利用相轉移催化劑,應用三正丁胺、聚乙二醇、季銨鹽、表活劑等使水楊醛的產出率進一步提高;也是有專家學者以工業甲醇做為反應有機溶劑,對ReimerTiemann法合成水楊醛展開了改善,效果比較好,產出率達54.6%;也有專家學者利用相轉換催化反應法與超音波催化反應法催化合成鄰甲基苯甲醛和對羥基苯甲醛,超音波催化反應使總甲基苯甲醛收率做到77%,用叔胺和季銨鹽做為相轉移催化劑,總醛收率做到60%之上。

  (2)以鄰甲酚為原料的合成法

  以鄰甲酚為原料制取水楊醛大多采用將主鏈氰酸鈉后水解反應獲得新產品的方式。有光氣法、三氯氧磷氯化法等。光氣法存有風險大、自然環境不友善缺陷,因而在工業上用應用偏少。而三氯氧磷法有鄰甲酚與三氯氧磷在輕質氧化鎂存有下,開展酯化反應,形成三(鄰羥基苯基)磷酸酯。在熱引起下,進入氫氣,開展氯代反映,形成三(鄰二氯甲基苯基)磷酸酯。然后將二氯代物水解反應獲得水楊醛。粗商品經減壓蒸餾獲得純品。


  (3)以水楊酸為原料的電解法

  水楊酸電解法復原可制取水楊醛,操縱反應條件可讓羥基有選擇地開展負極復原而獲得醛基。其反應方程如下所示:

  (4)以水楊醇為原料的合成法

  以水楊醇為原料制得水楊醛的辦法主要包括水楊醇高效液相催化反應法及電氧化法二種。

  謝維躍利用研制出非貴金屬催化劑HLO-509展開了水楊醇的高效液相催化反應制水楊醛試驗也取得了進度,水楊醛的產出率以甲酸計做到73%~76%。于伯章等在相轉移催化劑(Bu4NHSO4)影響下,用Cr(VI)/Cr(Ⅲ)及其Ag(II)/Ag(I)雙媒體管理體系對醛類開展間接性電空氣氧化,產出率為75.4%~97.5%。海外有利用HAuCl4/Fe2O3、ZnO、CaO、及Al2O3做為催化劑載體高效液相催化反應鄰甲基苯甲醇合成水楊醛報道,水楊醛做為反應關鍵物質可選擇性非常高,且轉換率做到90%。這種方法綠色環保、可選擇性高、產出率高,是一種很好的水楊醛翠綠色合成路線。

  [性能指標]

  [運用]水楊醛主要運用于污水處理、醫藥業、食品類香辛料與香料、化肥、電鍍工藝等行業,生產制造各種各樣新產品的有機化學化工中間體。水楊醛有較好的殺戒實際效果,當運用濃度值為50mg/L時,可消滅60%的鐵細菌,85%的硫酸鹽還原菌。在電力冷卻循環水和油氣田回灌水等水審核中作為農藥殺菌劑,在調料中作為防腐殺菌劑。用以污水處理一般劑量為50~100mg/L。應用濃度值需在水溶性范圍內,可以直接投加。

  (1)醫藥業

  水楊醛在化學工業中做為醫藥中間體有廣泛應用。適合于制取抗菌藥物和抑止紅提-6-磷酸酯類糖尿病的合理中藥制劑,或是制取外消旋腦垂體推動促性腺素的化工中間體。水楊醛與硫酸二甲酯甲基化反映制取的鄰甲氧基苯室內甲醛,是不可或缺的有機化學合成化工中間體,主要運用于生產制造藥物擬腎上腺激素、喘咳寧。

  (2)食品類香辛料和香料

  水楊醛做為合成香豆素的原料,廣泛運用于肥皂和香料工業上用。水楊醛自身還可以作為香薰精油和香料的農藥殺菌劑。即便很較低濃度的的水楊醛也具有極強的抗菌活性。水楊醛還可以合成別的如6-芐化香豆素、3-羥基香豆素等用以香味劑及其護膚品和配置紫羅蘭花等香辛料。

  (3)農藥中間體、農藥殺菌劑

  水楊醛是作為滅草劑和滅蟲劑的有意義化工中間體。水楊醛的苯腙用以抑止谷類起斑,也用來生產制造滅草劑,此外水楊醛的腙和苯腙都是非常高效的滅菌劑。水楊醛的N-羥基和N,N-二甲基氨基甲酸酯縮醛和縮硫醛是很有效的滅蟲劑。如從水楊醛和乙二醇所形成的水楊醛環縮醛的N-羥基氨基甲酸酯廣泛運用于歐洲和非洲我國馬鈴薯和可以的病蟲害防治。水楊醛與2-羥基噻唑席夫堿合成的殺線蟲劑是外國開發設計的一種新型滅蟲劑。水楊醛的另一個關鍵主要用途是微量營養素的合成。如亞鐵離子融合物已用以柑桔和橄攬林的偏堿和石灰粉土壤層。


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